Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты

Реферат

Синтез и перевоплощения азотпроизводных угольной кислоты


Содержание

стр.

Введение 3

1. Синтез изоцианатов 4

2. Синтез карбаматов (уретанов) 8

3. Дитиокарбаматы (дитиоуретаны) 8

4. Замещенные карбамиды 10

5. Синтез меламина 11

6. Разработка процесса получения меламина из карбамида непрерывным способом 14

Перечень литературы 15


Введение


Процессы гидролиза, гидратации, дегидратации Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты, этерификации и амидирования имеют очень принципиальное значение в индустрии основного органического и нефтехимического синтеза. Гидролизом жиров, целлюлозы и углеводов издавна получют мыло, глицерин, этанол и другие ценные продукты. В Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты области органического синтеза рассматриваемые процессы употребляют приемущественно для производства спиртов C2-C5, оксибензолов, обычных эфиров, -оксидов, многих ненасыщенных соединений, карбоновых кислот и их производных (сложных эфиров, ангидридов, нитрилов, амидов) и других соединений.

Перечисленные Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты вещества имеют очень принципиальное применение в качестве промежных товаров органического синтеза (спирты, кислоты и их производные, альдегиды, -оксиды), мономеров и начальных веществ для синтеза полимерных материалов (оксибензол, эфиры акриловой и метакриловой кислот, меламин, хлоролефины Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты), пластификаторов и смазочных материалов (сложные эфиры), растворителей (спирты, обыкновенные и сложные эфиры, хлоролефины), пестицидов (эфиры карбаминовой и тиокарбаминовой кислот). Очень нередко рассматриваемые реакции являются промежным шагом в многостадийных синтезах других Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты товаров мотивированного предназначения.

Создание перечисленных веществ имеет огромные масштабы. Так, в США синтезируют по 500 тыс. т этанола и изопропанола, 900 тыс. т пропиленоксида, 200 тыс. т эпихлоргидрина, выше 4 млн. т сложных эфиров, около 300 тыс Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты. т изоцианатов.


1. Синтез изоцианатов


Синтез азотпроизводных угольной кислоты обширно употребляется в реакциях амидирования и этерификации для синтеза соединений, на генном уровне связанных с угольной кислотой – ее амидов, амидоэфиров, также производных изоциновой (HN=C=O Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты) и циановой (HO-C=N) кислот.


Изоцианаты RN=C=O заполучили принципиальное практическое значение для производства полимерных материалов (полиуретаны) и пестицидов из класса эфиров карбаминовой кислоты (карбаматы).

Синтезируют изоцианаты из Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты фосгена и первичных аминов (амидирование фосгена либо по другому – фосгенирование амина). Как понятно, взаимодействие этих веществ при излишке амина ведет к замещенным карбамидам. Чтоб избежать их образование и получить изоцианаты, процесс проводят при эквимольных Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты соотношениях фосгена и амина либо даже при излишке фосгена в растворе толуола, хлорбензола либо о-дихлорбензола.

1-ая стадия состоит во содействии фосгена с амином с образованием карбаминоилхлорида (хлорангидрид алкилкарбаминовой кислоты Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты) и гидрохлорида амина:


2RNH2 + COCI2 → RNHCOCI + RNH2∙HCI


Для предотвращения образования карбамидов по реакции:


^ RNHCOCI + 2RNH2 → RNHCONHR + RNH2∙HCI


Амин добавляют к фосгену, растворенному в одном из перечисленных растворителей, чтоб фосген находился в излишке по отношению к Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты амину. К примеру, половину нужного фосгена растворяют в хлорбензоле и на холоду (00С) при смешивании добавляют к нему весь амин. Образуются раствор карбаминоилхлорида и суспензия гидрохлорида амина в растворителе. При Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты всем этом карбаминоилхлорид реагирует с амином исключительно в маленькой степени, потому что он существенно наименее реакционно-способен, чем фосген.

Во 2-ой стадии полученную суспензию нагревают до 150 – 2000 С и пропускают через нее остальное количество Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты фосгена с неким его излишком, нужным для полного растворения гидрохлорида амина. При завышенной температуре гидрохлорид амина диссоциирует, фосген реагирует с высвобождающимся амином, а образующийся карбаминоилхлорид отщепляет HCI, давая изоцианат:


RNH2∙HCI ↔ RNH Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты2 + HCI


COCI2 + RNH2 → RNHCOCI + HCI

^ RNHCOCI ↔ RN=C=O + HCI


Суммарная реакция оказывается последующей:


RNH2 + COCI2 → RN=C=O + 2HCI


При повторяющемся процессе проводят синтез в реакторе с мешалкой, барботером для фосгена, рубахой и змеевиками для Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты остывания и нагревания, также с оборотным конденсатором. По окончании реакции продувают раствор азотом, чтоб отделить остатки фосгена и хлорида водорода, и подвергают перегонке с получением товарного изоцианата; растворитель потом регенерируют. Лишний Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты фосген, уносимый из реактора газообразным HCI, абсорбируют этим же растворителем, который служит для проведения реакции, и употребляют приобретенный раствор для следующих операций.

Разработан и непрерывный процесс жидкофазного синтеза изоцианатов под давлением, нужным для Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты сохранения фосгена в виде раствора. По одному из методов процесс ведут в две стадии в 2-ух отдельных аппаратах; один работает при низкой температуре, а другой – при более высочайшей (150-2000С Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты), т. е. осуществляется непрерывный вариант описанного повторяющегося процесса. По другому методу производят реакцию в одну стадию в колонном аппарате при высочайшей температуре (2000С). Лишний фосген извлекают из отходящего газа (HCI) растворителем и Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты возвращают на реакцию. Выход изоцианатов обычно превосходит 90%.

Из изоцианатов наибольшее практическое значение имеют м-толуилендиизоцианат (получаемый из м-толуилендиамина) и дифенилметанизоцианат (получаемый из 4,4-диаминодифенилметана и его олигомеров, которые синтезируют из анилина и Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты метаналя при кислотном катализе реакции):





Диизоцианаты служат для выработки ценного вида высокомолекулярных веществ – полиуретанов (товаров сополимеризации с гликолями – бутандиолом-1,4, этилен- и пропиленгликолями) и полуэфируретанов 9товаров полимеризации с низкомолекулярными полиэфирами, содержащими на концах OH Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты-группы и получаемыми из адипиновой и других дикарбоновых кислот с излишком гликоля:




Полиуретаны и полиэфируретаны используют для получения синтетических волокон, каучуков, лаков и клеев. Из их делают также пенопласты (поролон), зачем в Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты процессе полимеризации добавляют мало воды, которая гидролизует часть изоцианатных групп с выделением диоксида углерода; диоксид углерода вспенивает полимер, придавая ему пористую структуру:


RN=CO + H2O → RNH2 + CO2


В индустрии создают также Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты ряд моноизоцианатов (фенил-, хлорфенил-, метилизоцианаты), которые употребляют при синтезе карбаматов и замещенных карбамидов.

В ближайшее время разрабатывается более экономный метод получения изоцианатов, состоящий в каталитическом карбонилировании нитросоединений:


ArNO2 + 3CO → ArN=C=O Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты + 2CO2


При всем этом способе исключается стадия синтеза аминов и фосгена и издержки дорогостоящего хлора.


2. Синтез карбаматов (уретанов)


Сложные эфиры алкил- и арилкарбаминовых кислот (карбаматы, либо уретаны) RNHCOOR’ получают 2-мя основными способами - взаимодействием Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты изоцианатов со спиртами либо амидированием эфиров хлоругольной кислоты:





Обе реакции очень экзотермичны и фактически необратимы. Этерификацию изоцианатов проводят при 60 – 800С, равномерно и при смешивании добавляя изоцианат в излишек спирта. При реакции с Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты кристаллическими оксибензолами можно использовать растворители (к примеру, тетрахлорметан). Процесс амидирования хлоругольных эфиров аналогичен синтезу сложных эфиров либо амидов из хлорангидридов кислот. Оба способа дают высочайший выход уретана (более 95%) и близки Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты по экономическим показателям.

Многие эфиры замещенных карбаминовых кислот являются ценными пестицидами, довольно просто разлагающимися в природных критериях с образованием малотоксичных соединений. К ним относятся известные гербициды – изопропиловые эфиры N-фенилкарбаминовой кислоты (ИФК Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты) и 3-хлор-N-фенилкарбаминовой кислоты (хлор-ИФК) и очень действенный) инсектицид - -нафтиловый эфир метилкарбоновой кислоты (сервин):





Последний можно получить из метилизоцианата и -нафтола либо из -нафтилового эфира хлоругольной кислоты и метиламина.


3. Дитиокарбаматы Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты (дитиоуретаны)


Соли алкилдитиокарбаминовых кислот (дитиокарбаматы) просто получают прямым амидированием сероуглерода аммиаком либо аминами. Обычно реакцию проводят при эквимольном соотношении реагентов в присутствии гидроксида натрия:





Процесс производят в аква среде, равномерно добавляя сероуглерод Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты (в излишке 3-4% по отношению к амину) к отлично перемешиваемому аква раствору амина и NaOH (излишек NaOH 5% по отношению к амину) при 25-350С. По окончании реакции нейтрализуют жидкость и выделяют дитиокарбамат в виде Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты нерастворимых солей цинка, марганца и др.;





Диэтилдитиокарбамат цинка используют как ускоритель вулканизации каучука. Для этой же цели обширно употребляют бис(диметилтиокарбамоил)дисульфид, так именуемый тетраметилтиурамдисульфид. Он выходит при окислении раствора диметилдитиокарбамата натрия пероксидом водородом либо Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты хлором:





Тетраметилтиурамдисульфид и некие соли дитиокарбаминовой кислоты являются также ценными пестицидами. Посреди их следует отменить диметилдитиокарбамат цинка (цирам), также этиленбисдитиокарбаматы цинка (цинеб) и марганца (манеб):





Для этой же цели употребляют сложные Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты эфиры дитиокарбаминовой кислоты (дитиоуретаны). Их получают из солей дитиокарбаминовой кислоты обработкой алкилхлоридами при нагревании под давлением:





4. Замещенные карбамиды


Эти соединения тоже обширно употребляют в качестве пестицидов. Из их наибольшее значение имеют N-арил-N Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты’, N-диалкилкарбамиды, владеющие высочайшей гербицидной активностью. Общим способом их получения является взаимодействие арилизоцианата с диалкиламинами, к примеру реакция фенилизоцианата с диметиламином при синтезе продукта фенурон:


C6H5-NCO + (CH3)2NH → C6H Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты5-NH-CO-N(CH3)2


Еще больше активен 3,4-дихлорфенильный аналог фенурона, получивший заглавие диурон.


5. Синтез меламина


Меламин, являющийся амидом циануровой кислоты





представляет собой тусклое кристаллическое вещество (т. пл. 3540С). Он равномерно растворим Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты в воде, низших спиртах, водянистом аммиаке. Наибольшее значение меламин имеет как один из компонент при синтезе меламиноформальдегидных полимеров, отличающихся высочайшими термостойкостью и механической прочностью и имеющих огромную ценность для производства пластических масс.

Длительное время Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты существовал единственный способ промышленного синтеза меламина – на базе цианамида кальция CaCN2. Свободный цианамид NH2CN, триммером которого является меламин, не достаточно стабилен. Потому меламин получают через стадию дицианодиамина, образующегося при Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты кипячении цианамида кальция с водой при pH 9:


CaCN2 + H2O → Ca(OH)2 + NH2CN








Высочайшие энергоемкость и финансовложения производства карбида и цианамида кальция принудили находить другие пути синтеза меламина. В важном из их исходят из Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты карбамида. Реакция описывается последующим суммарным уравнением:





Механизм реакции очень сложен и включает стадии дегидратации карбамида в цианамид и гидролиза цианамида в циановую кислоту под действием выделяющееся воды. Дальше циановая кислота Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты тримеризуется в циануровую, которая в итоге амидирования аммиаком дает меламин. Выделившаяся вода при высочайшей температуре реакции разлагает карбамид (либо промежные продукты) с образованием аммиака и диоксида углерода, чем и разъясняется их наличие Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты в проведенном выше уравнении реакции:


NH2CONH2 ↔ NH2CN + H2O ↔ HOCN + NH4





NH2CONH2 + H2O → 2NH3 + CO2


При возврате аммиака и диоксида углерода на синтез карбамида реализуется замкнутый цикл получения Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты меламина. Добавка аммиака к начальному карбамиду препятствует побочному образованию высших товаров конденсации и улучшает выход меламина. Потому смесь, поступающая на реакцию, содержит до 0,75 моль NH3 на 1 моль CO(NH2)2.

Даны процесс Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты осуществлен в 2-ух вариантах. По первому его проводят временами при 400-5000С и 8-10 МПа. Более совершенным является непрерывный метод, который включает две стадии (образование циановой кислоты и образование меламина) и протекает при давлении, близком к атмосферному Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты. 1-ая стадия просит гетерогенного катализатора кислотного типа и является очень эндотермической. Для поддержания нужной температуры (320-3300С) используют реакторы, обогреваемые топочными газами. 2-ая стадия экзотермична и осуществляется в адиабатическом реакторе, при этом Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты за счет тепла реакции газопаровая смесь разогревается до 4600С.


6. Разработка процесса получения меламина из карбамида непрерывным способом


Технологическая схема производства меламина из карбамида представлена на рис. 1.

Карбамид из бункера 1 подается транспортером Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты 2 в реактор 3, обогреваемый топочными газами. Реактор может быть выполнен в виде аппарата с псевдоожиженным слоем катализатора. Образующаяся там смесь совместно с аммиаком сходу поступает во 2-ой обскурантистский аппарат 4, где происходит синтез меламина Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты. Смесь аммиака, диоксида углерода и сублимированного меламина охлаждается в смесителе 5 за счет впрыскивания прохладной воды. В сепараторе 6 диоксид углерода, аммиак и пары воды отделяются от суспензии меламина в воде. Газопаровая смесь поступает в Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты насадочный скруббер 7, орошаемый охлажденным в холодильнике 8 аква веществом аммиака. При всем этом вода конденсируется, а диоксид углерода дает с аммиаком карбонат аммония, аква раствор которого выводят из куба колонны 7 и направляют в цех Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты производства карбамида. Лишний аммиак, не поглотившийся в скруббере 7, освобождается от воды в насадочной колонне 9, орошаемой водянистым аммиаком (испарение водянистого аммиака содействует конденсации воды). Аммиачную воду из куба колонны 9 направляют в аппарат 7, где Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты ее употребляют для абсорбции диоксида углерода, а рециркулирующий газообразный аммиак возвращают в реактор 3.

Суспензия меламина в воде из сепаратора 6 поступает на центрифугу 11, где основная масса воды отделяется. Мокроватый меламин потом сушат и Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты размельчают, после этого товарный продукт направляют потребителю. Выход меламина 85-95%.




Рис. Технологическая схема производства меламина из карбамида

1. Бункер, 2. Транспортер, 3,4. Реакторы, 5. Смеситель, 6. Сепаратор, 7. Скруббер, 8. Холодильник, 9. Осушительная колонна, 10. Газодувка, 11. Центрифуга, 12. Сушилка


Перечень литературы

1. Габриэлян О. С., Остроумов Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты И. Г. Химия. М., Дрофа, 2008;

2. Чичибабин А. Е. Главные начала органической химии. М., Госхимиздат, 1963. – 922 с.;

3. Лебедев Н. Н. Химия и разработка основного органического и нефтехимического синтеза. М., Химия. 1988. – 592 с.;

4. Паушкин Я Реферат Синтез и превращения азотпроизводных угольной кислоты. М., Адельсон С. В., Вишнякова Т. П. Разработка нефтехимического синтеза. М., 1973. – 448 с.;

5. Юкельсон И. И. Разработка основного органического синтеза. М., «Химия», 1968.

referat-po-predmetu-osnovi-tehnologii-torgovli-torgovo-tehnologicheskij-process-v-roznichnoj-torgovle-predstavlyaet-soboj-kompleks-vzaimosvyazannih-torgovih-kommercheskih.html
referat-po-predmetu-territorialnij-marketing-na-temu-marketing-v-turizme.html
referat-po-predmetu-vvedenie-v-specialnost-tema-vvedenie-v-tribologiyu-osnovnie-zadachi-disciplini.html